Profesyonel kariyerine altyapısından yetiştiği Rot Weiss Ahlen’de başlayan Grosskreutz, buradaki başarılı sezonlarının ardından 2009 yaz transfer döneminde Borussia Dortmund’un yolunu tuttu. Sarı-siyahlılarda 2 yıl üst üste Bundesliga’da şampiyonluk yaşayan oyuncu, 2014 yılında Dünya Kupası’nı kazanan Alman milli takımı kadrosunda da yer aldı.
2015 yazında Galatasaray’a imza atan ve ülkesi dışındaki ilk transferini gerçekleştiren Grosskreutz, lisansı yetişmediği için hiçbir resmi müsabakada sarı kırmızılı formayı giyemeden yarım sezon sonra Almanya’ya geri döndü. Stuttgart ve Darmstadt 98 formaları giyen Kevin, bir daha Borussia Dortmund dönemindeki formunu yakalayamadı.
2020’de aktif kariyerini noktaladıktan sonra bir süre amatör kulüplerde yardımcı antrenörlük yapan Grosskreutz, 2021’in ocak ayında futbola geri döndü. 33 yaşındaki oyuncu şu anda Almanya 6. Ligi (Westfalenliga 2) ekiplerinden TuS Bövinghausen’de forma giyiyor.
