1999 yılında futbola Boluspor’da başladıktan sonra yolu İzmir’e düşen Sinan Kaloğlu, Göztepe ile Marmaris Belediye’de kiralık oynadı ve asıl patlama yapacağı Altay’a katıldı. İzmir temsilcisinde gösterdiği başarılı performansla dikkatleri üzerine çeken Kaloğlu, 2003 yazında Beşiktaş’a transfer oldu. Siyah beyazlı ekipte istediği form grafiğini yakalayamayan Sinan; Vestel Manisaspor, Diyarbakırspor ve Bursaspor forması giydikten sonra yurt dışına transfer oldu. Bochum ve Vitesse’de oynadıktan sonra yurda Kardemir Karabükspor formasıyla dönüş yapan başarılı golcü sırasıyla Antalyaspor, Elazığspor ve Kayseri Erciyesspor forması giydikten sonra futbol yaşamının son 3 yılını Mersin İdman Yurdu çatısı altında geçirdi.
Futbolu bıraktıktan sonra sporun içinde kalmaya devam eden Sinan Kaloğlu, 2019 yılında Altay’ın altyapısını çalıştırdı. İzmir ekibindeki görevinden ayrıldıktan sonra Almanya’da kendi adını taşıyan bir futbol akademisi kuran Kaloğlu, burada futbolcu olma hayali kuran gençlere saha içindeki tecrübelerini aktarıyor.
